TERPENOID

Terpenoid didefinisikan sebagai senyawa metabolit sekunder yang memiliki struktur molekul yang mengandung kerangka karbon yang terbentuk dari unit – unit isopren. Sedangkan senyawa isopren itu sendiri secara alamiah bukanlah prekursor untuk pembentukan terpenoid.  Isopren memiliki 5 atom karbon, sehingga jumlah atom karbon dari terpenoid merupakan kelipatan 5.  Degradasi senyawa terpenoid karena proses kimia ataupun biokimia, menyebabkan atom karbon hilang sehingga akan memiliki jumlah atom karbon yang berbeda dengan definisi terpenoid, tetapi secara keseluruhan senyawa ini akan tetap menunjukkan bahwa senyawa ini berasal dari unit isopren maka senyawa golongan ini masih dapat di sebut sebagai senyawa golongan terpenoid.

Terpenoid merupakan komponen utama dari minyak atsiri. Minyak atsiri telah banyak digunakan sebahan bahan untuk parfum, zat tambahan dalam industri makanan, dan secara tradisional juga digunakan sebagai aromaterapi

Berdasarkan jumlah kerangka isopren yang dimilikinya, terpenoid dapat dibedakan atas beberapa kelas antara lain :

1.Hemiterpenoid :memiliki  1 unit isoprene  (5 atom karbon)

2.Monoterpenoid : Memiliki 2 unit isoprene (10 atom karbon)

3.Sesquiterpenoid : memiliki 3 unit isoprene (15 atom karbon)

4.Diterpenoid : memiliki 4 unit isoprene (20 atom karbon)

5.Sesterpenoid : memiliki 5 unit isoprene (25 atom karbon)

6.Tritepenoid : memiliki 6 unit isoprene (30 atom karbon)

7.Tetraterpenoid: memiliki 8 unit issopren (40 atom karbon)

8.Polisioprenoid : memiliki > 8 unit isoprene (atom karbon > 40)

Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit isoprena (C5) yang bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-to-tail), sedangkan unit isoprena diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat (mevalonic acid : MVA). Adapun reaksinya adalah sebagai berikut:

Seperti dapat dilihat dari Gambar diatas, asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevanolat. Reaksi-reaksi berikutnya ialah fosforilasi, eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan IPP yang selanjutnya berisomerisasi menjadi DMAPP oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif bergabung secara kepada ke-ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isopren untuk menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ison pirofosfat. Serangan ini menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yakni senyawa antara bagi semua senyawa monoterpen.

Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP, dengan mekanisme yang sama seperti antara IPP dan DMAPP, menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpen. Senyawa-senyawa diterpen diturunkan dari geranil-geranil pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara atau satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama pula.

Bila reaksi organik sebagaimana tercantum dalam Gambar diatas ditelaah lebih mendalam, ternyata bahwa sintesa terpenoid oleh organisme adalah sangat sederhana sifatnya. Ditinjau dari segi teori reaksi organik sintesa ini hanya menggunakan beberapa jenis reaksi dasar. Reaksi-reaksi selanjutnya dari senyawa antara GPP, FPP dan GGPP untuk menghasilkan senyawa-senyawa terpenoid satu persatu hanya melibatkan beberapa jenis reaksi sekunder pula. Reaksi-reaksi sekunder ini lazimnya ialah hidrolisa, siklisasi, oksidasi, reduksi dan reaksi-reaksi spontan yang dapat berlangsung dengan mudah dalam suasana netral dan pada suhu kamar, seperti isomerisasi, dehidrasi, dekarboksilasi dan sebagainya.