Terpenoid didefinisikan sebagai senyawa metabolit sekunder
yang memiliki struktur molekul yang mengandung kerangka karbon yang terbentuk
dari unit – unit isopren. Sedangkan senyawa isopren itu sendiri secara alamiah
bukanlah prekursor untuk pembentukan terpenoid. Isopren memiliki 5 atom
karbon, sehingga jumlah atom karbon dari terpenoid merupakan kelipatan 5.
Degradasi senyawa terpenoid karena proses kimia ataupun biokimia, menyebabkan
atom karbon hilang sehingga akan memiliki jumlah atom karbon yang berbeda
dengan definisi terpenoid, tetapi secara keseluruhan senyawa ini akan tetap
menunjukkan bahwa senyawa ini berasal dari unit isopren maka senyawa golongan
ini masih dapat di sebut sebagai senyawa golongan terpenoid.
Terpenoid merupakan komponen utama dari minyak atsiri.
Minyak atsiri telah banyak digunakan sebahan bahan untuk parfum, zat tambahan
dalam industri makanan, dan secara tradisional juga digunakan sebagai
aromaterapi
Berdasarkan jumlah kerangka isopren yang dimilikinya,
terpenoid dapat dibedakan atas beberapa kelas antara lain :
1.Hemiterpenoid
:memiliki 1 unit isoprene (5 atom karbon)
2.Monoterpenoid
: Memiliki 2 unit isoprene (10 atom karbon)
3.Sesquiterpenoid
: memiliki 3 unit isoprene (15 atom karbon)
4.Diterpenoid
: memiliki 4 unit isoprene (20 atom karbon)
5.Sesterpenoid
: memiliki 5 unit isoprene (25 atom karbon)
6.Tritepenoid
: memiliki 6 unit isoprene (30 atom karbon)
7.Tetraterpenoid:
memiliki 8 unit issopren (40 atom karbon)
8.Polisioprenoid
: memiliki > 8 unit isoprene (atom karbon > 40)
Terpenoid
merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang besar dalam produk
alami yang diturunkan dan unit isoprena (C5) yang bergandengan dalam
model kepala ke ekor (head-to-tail), sedangkan unit isoprena diturunkan
dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat (mevalonic
acid : MVA). Adapun reaksinya adalah sebagai berikut:
Seperti dapat dilihat dari Gambar diatas, asam asetat
setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen
menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil
koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang
sebagaimana ditemukan pada asam mevanolat. Reaksi-reaksi berikutnya ialah
fosforilasi, eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan IPP yang
selanjutnya berisomerisasi menjadi DMAPP oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit
isopren aktif bergabung secara kepada ke-ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini
merupakan langkah pertama dari polimerisasi isopren untuk menghasilkan
terpenoid. Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan
rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti
oleh penyingkiran ison pirofosfat. Serangan ini menghasilkan geranil pirofosfat
(GPP) yakni senyawa antara bagi semua senyawa monoterpen.
Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP,
dengan mekanisme yang sama seperti antara IPP dan DMAPP, menghasilkan farnesil
pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpen.
Senyawa-senyawa diterpen diturunkan dari geranil-geranil pirofosfat (GGPP) yang
berasal dari kondensasi antara atau satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang
sama pula.
Bila reaksi organik sebagaimana tercantum dalam Gambar
diatas ditelaah lebih mendalam, ternyata bahwa sintesa terpenoid oleh organisme
adalah sangat sederhana sifatnya. Ditinjau dari segi teori reaksi organik
sintesa ini hanya menggunakan beberapa jenis reaksi dasar. Reaksi-reaksi
selanjutnya dari senyawa antara GPP, FPP dan GGPP untuk menghasilkan
senyawa-senyawa terpenoid satu persatu hanya melibatkan beberapa jenis reaksi
sekunder pula. Reaksi-reaksi sekunder ini lazimnya ialah hidrolisa, siklisasi,
oksidasi, reduksi dan reaksi-reaksi spontan yang dapat berlangsung dengan mudah
dalam suasana netral dan pada suhu kamar, seperti isomerisasi, dehidrasi,
dekarboksilasi dan sebagainya.
